У меня сейчас в ходу 2 сумочки - черная и белая - классика жанра
В обеих есть так называемый стандартный набор вещей: флешка, салфетки влажные, носовой платок, складное зеркальце, блеск для губ, ручка, пакет для непредвиденных покупок.
И есть вещи которые регулярно перемещаются: кошелек, паспорт, КПК, телефон, набор для контактных линз, записная книжка, связка ключей.
Обычно телефон в спец.кармашке, зеркальце+блеск+набор для линз - тоже в отдельном кармашке (почти во всех сумках 2 кармашка рядом - для телефона и чуть побольше). Паспорт в кармашке на змейке (тоже во всех сумках есть). Среди остального вроде не теряюсь
Если беру машину, то в сумочку добавляется лицевая панелька от магнитолы, иногда флешка с музыкой для машины, не всегда хочу радио слушать.
Зимой, когда ходила в замшевый сапожках, носила с собой щеточку для замши, сейчас нет, но уже периодически беру солнцезащитные очки.
Обычно бардак разводится из-за того, что в сумку попадает 2-3-4 - ручки, несколько платков, пара пакетов, 2-3-4 флешки, чеки-гарантии, бумажки, которые некуда было выкинуть ввиду отсутствия урны и т.д.
Сумочки у меня обычно среднего размера, т.е. не огромные, чтобы в ней утонуть, но и не малюсенькие, в которых глянуть не на что. Еще не люблю сильно розцяцькованi сумки - для меня это все-таки аксессуар гардероба, который его подчеркивает, но привлекает на себя все внимание.